Lucy es una neoyorquina joven, moderna e inteligente que tiene un novio perfecto y para toda la vida... o eso creía ella, porque acaba de dejarla. Cuando se entera de que su ex novio va a casarse, pide ayuda a sus amigas que le organizan citas con cinco hombres de lo más variopinto.
Aunque Mary tiene pocos ingresos, todavía encuentra maneras de pasar las noches en clubes. Después de ser arrestada por organizar una fiesta ilegal, le pide a su tía Judy el dinero de la fianza. Judy luego le encuentra un trabajo a Mary en su biblioteca para que Mary pueda pagarle. Al principio, Mary encuentra el trabajo de empleada aburrido y asfixiante, y prefiere conocer a un vendedor ambulante de comida que le gusta. Sin embargo, Mary debe reorientar su vida una vez que pierde su trabajo y su apartamento.
