Una pareja gay americana, a punto de adoptar un bebé, se va de vacaciones a Italia, una oportunidad para reconectar antes de que llegue el nuevo miembro de la familia. Todo es perfecto, el epítome de la luna de miel europea, cuando las cosas empiezan a descontrolarse. De camino a una fabulosa cena, el coche de alquiler se atasca en una zanja y se quedan tirados en medio de un aguacero. Estos dos americanos, acostumbrados a ser atendidos, se encuentran ahora en un país extranjero sin servicio, con una comprensión de la lengua italiana cercana a cero y una clara confusión en la relación que podría estallar en cualquier momento. Y el miedo se apodera de ellos.
La pareja formada por Anna y Will, novios desde la adolescencia en Brooklyn, lo son todo el uno para el otro: el primer beso, el primer amor... y su primera y única relación. Cuando su entorno les sugiere que ambos debería salir con alguien más antes de pasar el resto de su vida con una sola persona, Anna y Will deciden tener una relación abierta y acostarse con otras personas antes de dar el paso de estar juntos para siempre. La decisión será el principio de un viaje romántico inesperado de Anna junto a un músico (François Arnaud) y de Will con una divorciada (Gina Gershon).
