Tres amigas de toda la vida viajan a Key West, Florida, para ser damas de honor en la boda sorpresa de su novia de la universidad Marilyn. Una vez allí, las hermandades se reavivan, el pasado se levanta de nuevo en todo su esplendor y hay suficientes chispas, bebidas y romance para cambiar todas sus vidas de una manera que nunca esperaron.
Basada en las memorias del productor Art Linson (guionista del film) Robert de Niro interpreta a un productor desesperado cuya carrera pende de un hilo y que intenta mantener su dignidad mientras sobrevive a las humillaciones de Hollywood. Una comedia negra que narra dos semanas en las que el protagonista entrará en una espiral en la tendrá que hacer lo imposible para solucionar los problemas más extravagantes tanto en su trabajo diario como en su vida personal.
