Leonard (Joaquin Phoenix) es un joven psicológicamente inestable que intenta recuperarse de su última crisis bajo la atenta mirada de sus padres. Inesperadamente entran en su vida dos mujeres: la encantadora y sencilla Sandra (Vinessa Shaw), hija del nuevo socio de su padre, y Michelle (Gwyneth Paltrow), una misteriosa vecina que parece no encajar en un barrio tan anodino.
Basada en las memorias del productor Art Linson (guionista del film) Robert de Niro interpreta a un productor desesperado cuya carrera pende de un hilo y que intenta mantener su dignidad mientras sobrevive a las humillaciones de Hollywood. Una comedia negra que narra dos semanas en las que el protagonista entrará en una espiral en la tendrá que hacer lo imposible para solucionar los problemas más extravagantes tanto en su trabajo diario como en su vida personal.
