Charlie es un jugador nato que disfruta con el juego y vive permanentemente en bancarrota. Tras un nuevo descalabro, convence a su cuñado para embarcarse en un crucero con el fin de conseguir los favores de alguna mujer rica y solitaria.
Faltan dos días para la llegada del año 2000 y las calles de Los Ángeles están abarrotadas de gente. Lenny, que ha sido expulsado de la Brigada Antivicio, se dedica a la captación de clientes para venderles unos clips que reproducen las vivencias de otras personas.