Thomas Howell es un joven de 16 años que recibe, el último día de curso, una carta anónima de una desconocida que le jura amor eterno. Con la esperanza de que sea de la chica de sus sueños -Kelly Preston-, decide investigar, pero la carta también llegará a otras manos, provocando otras tantas confusiones...
Jonathan (McCarthy) va a la Universidad y se hace amigo de Skip (Rob Lowe) su compañero de habitación. La relación con Skip le resultará muy útil en asuntos amorosos, una asignatura pendiente para el joven estudiante. Sin embargo, sus primeros escarceos constituyen un rotundo fracaso hasta que conoce a Ellen (Bisset) una mujer veinte años mayor que él. Al principio todo va muy bien, pero un día ella desaparece. Cuando la vuelve a encontrar se lleva una sorpresa mayúscula.
