El propio John McEnroe se pone delante de la cámara para hacer un repaso sin filtros de su carrera, sus triunfos, derrotas, rivalidades y amistades. Lo acompañamos por su antiguo barrio neoyorkino, donde comienza su historia con un precoz talento para el tenis. Repasa sus inicios en el deporte, sus Grand Slam y sus partidos más icónicos, incluida la épica final de Wimbledon de 1980 contra Björn Borg (que también acompaña con su testimonio a McEnroe en el documental). Se unen además también Patty Smyth, Keith Richards o Billie Jean King para retratar a un hombre que se autodenomina "el mejor jugador de la historia". Un homenaje a un deportista siempre en búsqueda de la perfección que no deja de lado las partes más oscuras de su vida y de su personalidad.
Tras "Roger y yo", en el que el Michael Moore intentaba encontrar al presidente de la General Motors que acababa de cerrar una serie de fábricas, "The Big One" es una vuelta a Estados Unidos a la búsqueda de directores de grandes empresas que tienen unos beneficios considerables, pero en las que el trabajo cada vez es más precario. El director se enfrenta a muchas dificultades para encontrar a los directivos, que siempre dicen no estar disponibles. Pero finalmente, podrá hablar con uno de ellos, Phil Knight, el presidente de Nike, una de las compañías americanas más prósperas. El encuentro será una sorpresa para ambos...
