"The Hangover" es la historia de una desmadrada despedida de soltero en la que el futuro novio y sus tres amigos, dos días antes de la boda, se montan la juerga padre en Las Vegas. Doug viaja a la ciudad del juego con sus mejores amigos Phil y Stu, así como su futuro cuñado Alan. La juerga es de campeonato y, como era de esperar, a la mañana siguiente tienen una resaca monumental. El problema es que, siendo incapaces de recordar nada de lo ocurrido durante la noche anterior, se encuentran con que el prometido ha desaparecido, topándose en su lugar con otras dos sorpresas en la suite del hotel: un tigre y un bebé.
The Grand está en la tradición de comedias de improvisación como Best In Show y This Is Spinal Tap. La historia se desarrolla en el mundo del poker profesional y sigue a seis jugadores que llegan a la mesa final del segundo torneo de high stakes más famoso del mundo, el Grand Championship of Poker.
Peter LaFleur (Vince Vaughn), es el propietario del gimnasio Average Joe's, el cual está por quebrar. La clientela del gimnasio es muy escasa, y está compuesta por Steve "el Pirata", un hombre que se cree pirata; Justin Redman, un chico escuálido que sueña con impresionar a una animadora que está a años luz de sus posibilidades; Gordon Pibb, un hombre obeso aficionado a los deportes más raros; Owen, un joven sin muchas luces; y Dwight Baumgarten, un engreído sabiondo que en realidad no tiene ni idea de nada. Al humilde gimnasio de Peter, le echa el ojo White Goodman (Ben Stiller), estrella del mundo de los deportes y egocéntrico propietario del Globo Gym, el resplandeciente templo del fitness.
El propietario de un hotel de Las Vegas ha organizado una curiosa apuesta para complacer a unos excéntricos millonarios. Se trata de una alocada carrera humana hasta Silver City, Nuevo México, cuyo premio para el ganador son dos millones de dólares guardados en la consigna de la estación del ferrocarril. Un grupo de personajes elegidos al azar reciben una moneda de oro que les permite participar en la carrera. La frenética competición les llevará a través del desierto hasta la meta, en una competición en la que sólo hay una regla: llegar el primero.
