Eddie, un niño de seis años, está harto de que su padre siga viudo y sin compromiso. Decidido a solucionar el problema, prepara citas para su padre y supervisa la selección de la posible candidata.
A mediados del siglo XIX, un guía de caravanas (Robert Taylor) recibe el encargo de conducir a un grupo de mujeres desde Chicago a California. A partir de Independence (Missouri) tendrán que recorrer cinco mil kilómetros cruzando las montañas de Utah y el desierto californiano, en un viaje lleno de penalidades que constituye una auténtica odisea. El objetivo de la caravana es llegar a un valle habitado por un grupo de solteros solitarios que buscan esposa.
Como parte de una apuesta, un jugador compulsivo acepta casarse con el ganador, un jugador profesional. Antes de que él pueda "cobrar", ella se escapa de la ciudad. El jugador contrata a un detective privado para localizarla y poder cobrar sus "ganancias".