Un joven se encuentra en la posición de tener que matar a su padre borracho y abusivo para proteger a su hermano menor. Al darse cuenta de que el hermano menor se librará más fácilmente, admite el crimen y va a la cárcel. Mientras tanto, el hermano mayor encuentra a su familia muy endeudada y no puede pagar lo suficiente de su trabajo como lavaplatos y vendiendo madera. Así inicia una serie de robos a tiendas de conveniencia en localidades colindantes. De regreso a casa, les dice a todos que ha recibido una herencia moderada. Sin embargo, está atormentado por la culpa y tiene problemas con una relación en ciernes debido a este oscuro secreto. El enfoque de la película está en su lucha por determinar su camino correcto.
Henry Lesser ingresa como carcelero en Leavenworth, una de las prisiones más duras del país. Allí conoce a Carl Panzram (James Woods), un peligroso asesino con el que entabla una particular relación que pondrá en cuestión sus principios y su fe en el sistema penintenciario. Carl quiere escribir su autobiografía y Henry, incumpliendo las normas, le facilita lápiz y papel con la esperanza de que la experiencia le redima. En el manuscrito, Carl relata su terrible carrera criminal, mostrándose como un hombre dominado por el resentimiento, el odio y la violencia.
