Royal Tenenbaum y su mujer Etheline, después de tener tres hijos, Chas, Richie y Margot, se han separado. Chas, que trabaja en el sector inmobiliario, parecía tener un don innato para las finanzas internacionales. Margot fue dramaturga y obtuvo una beca Braverman de 50.000 dólares cuando aún estaba en el instituto. Richie fue campeón junior de tenis y ganó los campeonatos de Estados Unidos tres años consecutivos. Pero todos los brillantes recuerdos de los jóvenes Tenenbaums quedan repentinamente borrados por dos décadas de traiciones, fracasos y decepciones de las que consideran que su padre es el principal responsable.
Max Fisher (Jason Schwartzman), un estudiante de Rushmore, una de las escuelas más prestigiosas del país, es el editor del periódico escolar y el capitán y presidente de numerosos clubs y sociedades; pero también es un pésimo estudiante; por eso, no deja de pensar que algún día lo expulsarán del colegio. Max se enamora de la elegante profesora Miss Cross (Olivia Williams), pero su cortejo fracasa cuando se entera de que el señor Blume (Bill Murray), el padre de dos compañeros de clase, también intenta conquistar el amor de la profesora.
Dignan (Owen Wilson) y su compañero Anthony (Luke Wilson), recién salidos del manicomio donde ingresaron voluntariamente, deciden seguir por la senda del delito. Con la ayuda de su amigo Bob, que debe ayudarles a escapar, puesto que es el único que sabe conducir, intentarán cometer algunos atracos para llamar la atención de un jefe mafioso (James Caan).
