El triunfador y egoísta Dawg Menford (Denis Leary) tiene mucho encanto pero muy poca clase. Para él las mujeres son sólo simples objetos sexuales y poco más. Pero todo cambia al conocer a la atractiva abogada Anna Lockheart (Elizabeth Hurley), la encargada de ejecutar el último deseo de la millonaria abuela de Dawg. Para conseguir la herencia, Dawg debe disculparse ante las numerosas mujeres que ha herido bajo la estricta mirada de Anna.
